Возможно ли это? Для одного спп элемента создать несколько ОС, если возможно, то программа поймет это как новое ОС или как изменение существующего?

Возможно.
Когда стоит профиль инвестиций, то для автоматического расчета создаете ОСы через Меню: Обработать\Элемент СПП\Инвестиционные программы\Готовое ОС. Система предупредит, что уже существует ОС для СПП, но создаст еще одно, и добавит его в правило расчета.
А вот несколько НКС для одного СПП у меня создать не получилось...

обычно создание ОС ведется не через Билдер. а бухгалтером через AS01 и проблем с созданием нескольких ОС точно не возникает. количество получателей в правиле расчета ограничено в профиле расчета.
несколько НКС можно создать, если используется сх.происхождения.

Чтобы один СПП сгенерировал несколько НКС необходимо в профиле инвестиций поставить галку "НКС для каждой схемы происхожд." и настроить соотвественно схему происхождения. Тогда после деблокирования СПП получишь несколько НКС.

Добрый день, сделал указанные настройки и получил несколько НКС, однако при расчете на НКС (CJ88) правило расчета не создалось и ничего не рассчиталось, когда было одно НКС правило создавалось при первом расчете и расчитывало на НКС